Apple сообщила, что в iOS 14.7 есть ошибка, из-за которой iPhone с Touch ID не может автоматически разблокировать Apple Watch.
Пока что сложно сказать, насколько массовая эта проблема.
В качестве временного решения Apple предлагает разблокировать Apple Watch вручную с помощью ввода пароля на часах. Если пользователь забыл код, ему надо сбросить настройки Apple Watch.
Apple пообещала исправить ошибку в следующем обновлении. Вероятно, это будет iOS 14.7.1. [Apple]

Так эта проблема не только в iPhone с Touch ID. В iPhone с Face ID то же самое. После последнего обновления автоматическая разблокировка часов вместе с телефоном перестала работать. Приходится на часах каждый раз вводить пароль. Накосячили ребята!
@Victor Gnatyuk, только что проверил, iphone Xs + AW 6 на последних прошивках разблокируются. Правда не так быстро как раньше, нужно подождать секунд 5 после разблокировки айфона